Rickles wurde 1926 in New York geboren. Er wuchs als Einzelkind in einer jüdischen Familie auf, diente im Zweiten Weltkrieg in der Navy und begann Ende der 40er Jahre ein Studium an der American Academy of Dramatic Arts. Später arbeitete er als Stand-Up-Komiker, wodurch er Bekanntschaft mit Frank Sinatra machte, der ihn förderte. Er trat in der Folge in verschiedenen Shows in Las Vegas auf, und partizipierte an Aktivitäten des sogenannten Rat Packs. Sein Filmdebüt hatte er in dem Film U 23 – Tödliche Tiefen von 1958 an der Seite von Clark Gable und Burt Lancaster.
Rickles steigerte seinen Bekanntheitsgrad in den 1960er Jahren unter anderem durch zahlreiche Auftritte in der Late-Night-Show von Johnny Carson. 1968 bekam er seine eigene, The Don Rickles Show betitelte Sendung auf ABC. Daneben war er unter anderem regelmäßiger Teilnehmer der von Dean Martin geleiteten Roast-Shows, bei denen in jeder Ausgabe ein anwesender Prominenter wie etwa Ronald Reagan, Frank Sinatra, Sammy Davis junior, Bob Hope und auch Rickles selbst von mehreren nacheinander auftretenden Komikern verspottet wurde. Von 1976 bis 1978 hatte er die Hauptrolle in der von NBC ausgestrahlten SerieC.P.O. Sharkey. In den 90er Jahren war er unter anderem in dem Film Casino von Martin Scorsese zu sehen, außerdem sprach er in den Toy-Story-Filmen den Mr. Potato Head (im Deutschen Charlie Naseweis).
2007 veröffentlichte Rickles seine Memoiren, im darauffolgenden Jahr wurde er mit einem Emmy-Award für die Dokumentation Mr. Warmth: The Don Rickles Project ausgezeichnet, bei der John Landis Regie geführt hatte und die neben Material aus Rickles Karriere Würdigungen durch eine Vielzahl prominenter Schauspieler und Komiker wie beispielsweise Robert de Niro, Whoopi Goldberg, Chris Rock, Clint Eastwoodund Jay Leno enthält.
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